Die Wasserburg Hülshoff wurde als Oberhof „Zum Hülshoff“ bereits im 11. Jahrhundert urkundlich erwähnt. Johann IV. von Droste aus einer Münsteraner Erbmännerfamilie und Besitzer des Hofes Deckenbrock in Everswinkel kaufte zunächst 1414 eine Parzelle vom Hülshowe, heute der nördliche Teil des Hülshoffer Schlossparks, bevor er 1417 von seiner entfernten Verwandten Jutta von Schonebeck das Haus Tor Kulen, urkundlich bereits 1347 erwähnt, und den Oberhof Hülshoff erwarb. Den Urkunden zufolge stand auf einer Insel im damals noch kleineren Hausteich nur ein Haus mit dicken Mauern. Die heutige Vorburg hatte einen Graben im südlichen Bereich. Dort befand sich damals der Zugang. Die Familie nutze die Burg zunächst als Landsitz vor allem in den Sommermonaten.