Bereits zur Stauferzeit stand an der Stelle des heutigen Schlosses ein befestigtes Gebäude. Erstmals urkundlich erwähnt wurde das Alte Schloss in einem Vertrag zwischen Schenk Friedrich von Limpurg und der Stadt Hall im Jahre 1399. Die Limpurger waren zu dieser Zeit schon seit 30 Jahren Grundherren in Gaildorf.

In den folgenden Jahrhunderten wurde das Schloss immer wieder erweitert und umgebaut. Das Fachwerkgebäude in der Nordost-Ecke wurde um 1464 errichtet, der Torbau 1482. Gegen 1500 entstand der Westflügel und der Innenhof erhielt um 1600 seine Bemalung.

Nach Beendigung der ersten großen Umbauphase wählte Schenk Albrecht III. 1482 das Alte Schloss als seinen dauerhaften Wohnsitz. Für die folgenden 200 Jahre war es Residenz der Schenken von Limpurg-Gaildorf. 1690 starb die Gaildorfer Linie im Mannesstamm aus. Die Erbtöchter und ihre Nachkommen besaßen und bewohnten weiterhin das Schloss.

Nach 1757 diente das Gebäude den Nachkommen der Schenken nur noch als gelegentlicher Sommersitz. Der großartige Fachwerkbau mit seinem sehenswerten malerischen Innenhof ist zum Wahrzeichen Gaildorfs geworden.